Avec ses costards et son chapeau, Gregory Isaacs est un crooner "version" reggae… C'est un des représentants du lovers rocks, ce reggae sirupeux qui préfère parler d'amour plutôt que de politique… Né en 1951 à Kingston, en Jamaïque, Gregory Isaacs a commencé à user (puis à abuser) de sa voix suave aux débuts des années 70. Il deviendra bien vite une figure marquante du reggae roots en optant, donc, pour un style plus ludique, moins mystique, que celui développé par les toasters et chanteurs de l'époque. Ce qui ne l'empêche pas d'avoir aussi des paroles empreintes de social. Gregory rencontre suffisamment d'écho pour monter son propre label, African Museum et une boutique de disque en compagnie du chanteur Errol Dunkey.
Mais c'est sur des structures internationales comme Frontline (sous-division de Virgin) qu'il gagnera de l'envergure, multipliera les tournées et entrera dans l'histoire du reggae. S'il est déjà bien installé dès 1973 / 75 avec des disques comme
All I Have Is Love et
In Person sur Trojan, il passe un cap au contact de Lee Perry qui affine ses morceaux dans son Black Ark Studio (cf.
Extra Classic en 1977). Mais c'est l'album
Cool Ruler (Virgin, 1978, suivi de Soon Forward en 79) qui le place au Panthéon des lovers et lui vaudra son surnom… Riche en péripéties (prison, etc.), la décennie suivante le consacre définitivement avec des albums comme
Night Nurse en 1982 sur Island,
Oh Deh l'année suivante puis
Red Rose For Gregory ou
Private Beach Party en 1988 sur RAS par exemple. Il a également effectué des duos avec son alter-ego
Sugar Minott (
Double Dose) et son ami
Dennis Brown (
Two Bad Superstars et
No Contest) auquel il rendra hommage au travers d'un album de reprises (
Sings Dennis Brown).
Comme beaucoup de chanteurs de sa génération, il est un peu désemparé (voire désarçonné) par l'arrivée de la vague digitale. D'autant que sa voix a depuis perdu son velouté, de sa tessiture… Mais ce "handicap" ne l'empêche pas de signer des albums sous la responsabilité de
King Jammy (
Turn Down The Lights), Steely & Clevie ou Mafia & Fluxy justement (cf.
Open The Door en 2004 sur RAS). De nombreuses rééditions studio et lives témoignent de l'importance que conserve Gregory Isaacs (cf. le DVD
Love Songs sur Jet Star en 2006).